Były reprezentant Argentyny postanowił zawiesić definitywnie korki na kołku w maju 2016 roku. Ostatnim klubem w karierze popularnego „El Principe” był Racing Club, czyli zespół, w którym napastnik rozpoczynał swoją przygodę z futbolem.
Diego Milito po rozstaniu z zawodowym uprawianiem piłki nożnej nie zdecydował się od razu na rozpoczęcie pracy w ekipie z Avellanedy w nowej roli i dopiero po pewnym czasie rozpoczął potajemne negocjacje w sprawie objęcia funkcji sekretarza technicznego zespołu.
Były gracz Genoi, Realu Saragossa oraz Interu Mediolan zdołał osiągnąć porozumienie z władzami „La Academia”, ale poprosił je o wstrzymanie się z ogłoszeniem jego powrotu do drużyny z powodu trwającej wówczas kampanii wyborczej, która ostatecznie zakończyła się zwycięstwem nadal urzędującego prezydenta klubu, Victora Blanco.
38-latek będzie odpowiadał w strukturach klubu za wszystkie sprawy związane z funkcjonowaniem drużyny i jednocześnie będzie ściśle współpracował z nowym szkoleniowcem Racing Club, Eduardo Coudetem.