42-letni Włoch objął drużynę "The Blues" w marcu bieżącego roku po zwolnieniu Portugalczyka Andre Villasa-Boasa. W trzy miesiące udało mu się poprawić wyniki drużyny, a także sięgnąć po dwa prestiżowe trofea: Puchar Anglii oraz ten najważniejszy - puchar za zwycięstwo w Lidze Mistrzów.
- To było jasne, że Roberto świetnie sobie poradził jako menedżer. Pozwolił naszemu klubowi zapisać się w historii. Cały sztab i właściciel są z niego bardzo zadowoleni. Cieszymy się, że będzie kontynuował swoją świetną robotę na Stamford Bridge. - tak wypowiedział się o tej sprawie Ron Gourlay, dyrektor wykonawczy londyńczyków.
Sam Di Matteo również nie krył zadowolenia z podpisania kontraktu:
- Oczywiście, że jestem bardzo zadowolony, że zostaję. Osiągnęliśmy niebywały sukces i stworzyliśmy nową historię tego klubu. Naszym celem jest kontynuowanie dobrych wyników. Już zaczęliśmy przygotowania i plany na letnie zgrupowania.