Doświadczony napastnik od 2016 roku był związany z Walsall. Ostatnie pół roku spędził natomiast na zasadzie wypożyczenia w ekipie Grimsby Town. Jego umowa wygasła wraz z końcem czerwca, dlatego z urzędu otrzymał wolną rękę w poszukiwaniu nowego pracodawcy.
Pomocną dłoń do 31-latka wyciągnęli działacze St. Mirren. Z nowym klubem związał się kontraktem obowiązującym do 31 stycznia 2019 roku.
- Koledzy z szatni przyjęli mnie bardzo dobrze. Nie spodziewałem się, że tak szybko uda mi się wkupić w ich łaski. Odbyłem także rozmowę z menadżerem i nie mogę już doczekać się premierowego występu — powiedział Jackson.
Wielokrotny reprezentant Kanady jest wychowankiem Rushden & Diamonds. W 2010 roku przeniósł się do Norwich City. W szeregach tego zespołu zadebiutował na boiskach Premier League. Później reprezentował kolejno barwy Eintrachtu Braunschweig, Millwall, Coventry, Barnsley, Blackburn oraz wspomnianych Walsall i Grimsby.
Po sześciu kolejkach ligi szkockiej ekipa St. Mirren plasuje się w ligowej tabeli na jedenastym miejscu. Na swoim koncie zgromadzili jak dotąd cztery punkty.