Wieloletni kapitan Chelsea i 78-krotny reprezentant Anglii żegna się z karierą zawodniczą w wieku 37 lat, chociaż jeszcze kilka tygodni temu wydawało się, że wzmocni rosyjski Spartak. W Moskwie przeszedł nawet testy medyczne, ale ostatecznie wycofał się z transakcji, uznając, że taka przeprowadzka nie byłaby odpowiednia dla jego rodziny.
Ostatnim klubem środkowego obrońcy okazał się Aston Villa, gdzie występował podczas sezonu 2017/2018 już po odejściu z Chelsea, w której spędził resztę kariery. Właśnie w niebieskich barwach triumfował między innymi w Lidze Mistrzów (2011/2012), Lidze Europy (2012/2013) i pięciokrotnie zdobywał mistrzostwo Anglii.
Zakończenie kariery przez Terry'ego zbiega się z informacjami medialnymi płynącymi z obozu wspomnianej Aston Villi. Według angielskich dziennikarzy pierwszy zespół po przerwie reprezentacyjnej może przejąć Thierry Henry, tym samym debiutując jako menadżer w seniorskiej piłce. Słynnemu Francuzowi asystować miałby właśnie Terry, niegdyś jego derbowy rywal z boiska.
Terry nie próżnował od zakończenia poprzedniego sezonu i przyuczał się do zawodu trenera, pomagając przy zespołach młodzieżowych Chelsea.