Gdy 37-latek wracał do swojego byłego klubu jako trener wydawało się, że dostanie czas na budowanie drużyny i do końca sezonu nie będzie rozliczany za wyniki. Tym bardziej, że jego początku można określić za względnie udane.
Jednak coraz gorsze wyniki w Serie A i zakończenie rywalizacji w Lidze Mistrzów na 1/8 finału, a dodatkowo brak postępów we wciąż krytykowanym stylu gry drużyny sprawiło, że w ostatnim czasie otwarcie mówi się, iż dni Seedorfa na San Siro są policzone.
Potwierdzeniem tej tezy jest ultimatum, jakie Holender miał otrzymać od zarządu po ostatniej ligowej porażce z Parmą. Dotyczy ono dwóch najbliższych spotkań, w których Milan zmierzy się z Lazio i Fiorentiną. Klub z San Siro musi zdobyć punkty w obu tych spotkaniach, prezentując przy tym dobrą grę, jakiej oczekują kibice.
We włoskich mediach toczy się już nawet dyskusja na temat potencjalnych następców Seedorfa, którzy mogą poprawadzić drużynę w obliczu jego zwolnienia, do końca trwającego sezonu. Faworytami są wieloletni asystent Milanu Mauro Tassotti, a także opiekujący się obecnie juniorskim zespołem Filippo Inzaghi.