Środkowy pomocnik mógł nie tak dawno pochwalić się stosunkowo mocną pozycją w szeregach „Starej Damy”, co pokazywał fakt, że włoski klub zdecydował się przedwcześnie dopiąć wszelkie formalności związane z jego wykupieniem z Schalke 04. Od tego momentu 23-latek prezentował się w dalszym ciągu przyzwoicie w szeregach zespołu z Turynu, ale jednocześnie zaczął w nim sprawiać problemy wychowawcze poprzez między innymi zorganizowanie imprezy w trakcie obowiązywanie restrykcji koronawirusowych na terenie Włoch.
Amerykanin został za to ukarany, wraz z towarzyszącymi mu Arthurem oraz Paulo Dybalą, jednomeczowym zawieszeniem przez władze klubu.
Weston McKennie nie wyciągnął po tym zdarzeniu wniosków i w dalszym ciągu sprawiał problemy w drużynie związane między innymi z nietrzymaniem diety czy umieszczaniem w mediach społecznościowych zdjęć w otoczeniu znajomych, które nie do końca przypadały do gustu Juventusowi. Dlatego też „Stara Dama” otworzyła się latem na jego sprzedaż. Żaden z zespołów nie wyraził nim jednak na tyle dużego zainteresowanie, więc ekipa z Allianz Stadium została skazana na kontynuowanie z nim współpracy.
Środkowy pomocnik rozegrał w tym sezonie na razie tylko 45 minut w drużynie prowadzonej przez Massimiliano Allegriego i z takim bagażem udał się na zgrupowanie reprezentacji Stanów Zjednoczonych, które opuścił po występie zanotowanym przeciwko Salwadorowi.
23-latek został odesłany z powrotem do Europy w związku z dwukrotnym złamaniem protokołu dotyczącego COVID-19. Amerykanin najpierw opuścił hotel, aby rozdawać autografy bez założonej maski, a potem zaprosił do swojego pokoju osobę z zewnątrz. W ten sposób naraził cały zespół na ewentualne zakażenie i dlatego został wykluczony przez selekcjonera Gregga Berhaltera z udziału w kolejnych starciach eliminacji Mistrzostw Świata przeciwko Kanadzie (1:1) i Hondurasowi (4:1).
Tym razem ta niesubordynacja była jednak na rękę Juventusowi, ponieważ wcześniejszy powrót McKennie'ego pozwolił szkoleniowcowi brać go pod uwagę przy ustalaniu składu na najbliższe spotkanie z Napoli, w którym nie wystąpią najprawdopodobniej powracający z Ameryki Południowej - Juan Cuadrado, Paulo Dybala, Danilo, Alex Sandro i Rodrigo Bentancur.