Drużyna prowadzona przez byłego gracza „Rossonerich” nie osiąga zadowalających wyników w trwających rozgrywkach i na dodatek w ostatnich tygodniach popadła w dość poważny kryzys, który poskutkował porażką w półfinale Pucharu Włoch oraz spadek na siódmą pozycję w tabeli Serie A.
Przedstawiciele Milanu nie widzą zbyt dużego sensu w zwolnieniu Gattuso na cztery kolejki przed końcem sezonu, ponieważ nie wierzą w to, że ta zmiana wpłynęłaby na poprawę gry ich zespołu i zamierzają dokonać zmiany na stanowisku szkoleniowca dopiero przed rozpoczęciem przygotowań do nowych rozgrywek.
Włoskie media są o tym fakcie przekonane i już teraz w różnych źródłach pojawiło się w sumie aż ośmiu kandydatów mogących zająć miejsce 41-latka na ławce trenerskiej ekipy z San Siro.
W tym gronie za faworyta uznaje się Eusebio Di Francesco, który w przeszłości był już przymierzany do pracy w „Rossonerich”, ale wówczas otwarcie ją odrzucił i ostatecznie przystał na propozycję władz Romy, z którą rozstał się na początku marca tego roku.
Nieco niżej mają stać akcje Maurizio Sarriego, Leonardo Jardima i Antonio Conte. Pierwszych dwóch jest obecnie związanych odpowiednio z Chelsea oraz AS Monaco i swoją ewentualną zmianę pracodawcy uzależnia w dużej mierze od kwalifikacji Milanu do kolejnej edycji Ligi Mistrzów. Identyczny warunek ma stawiać także trzeci z trenerów, któremu ostatnio ma być jednak bliżej do objęcia Romy.
Dość głośno mówi się też o możliwości zatrudnienia Marka van Bommela. Holender przed startem sezonu rozpoczął swoją pierwszą samodzielną pracę w charakterze szkoleniowca i odpowiada za wyniki osiągane przez PSV Eindhoven. Prowadzony przez niego klub zaprezentował się całkiem przyzwoicie w rozgrywkach Ligi Mistrzów. Co prawda zajął w swojej grupie ostatnie miejsce, ale mierzył się w niej z dwoma półfinalistami - Tottenhamem oraz Barceloną i do tego okazał się nieznacznie słabszy od Interu Mediolan. Z kolei na krajowym podwórku toczy zażarty bój z Ajaksem o zdobycie mistrzowskiego tytułu (oba kluby mają po 80 punktów na dwie kolejki przed końcem sezonu).
Teoretycznie najmniejsze szanse na objęcie „Rossonerich” mają Marco Giampaolo (Sampdoria), Gian Piero Gasperini (Atalanta) oraz Roberto Donadoni (bez klubu), ale ich nazwiska nieustannie przewijają się od momentu rozpoczęcia spekulacji na temat zmiany trenera Milanu.