Ostatnie tygodnie przebiegły pod znakiem problemów zdrowotnych legendy Realu Madryt. Golkiper doznał ostrego zawału serca w trakcie treningu, a dzięki szybkiej reakcji i przewiezieniu do szpitala dość szybko udało się postawić go na nogi. Dalsza kariera zawodnika stanęła jednak pod dużym znakiem zapytania.
Casillas nie chciał zawieszać butów na kołku i zapewniał jedynie, że z pewnością będzie musiał odpocząć kilka tygodni lub nawet miesięcy. Teraz wiele wskazuje jednak na to, że ostatecznie porzucił myśl o powrocie na boisko i zdecydował się na podjęcie zupełnie nowych wyzwań. „O Jogo” oraz „Record” jednogłośnie informują, iż bramkarz poinformował o tym już FC Porto.
38-latek spotkał się z prezydentem „Smoków”, Pinto da Costą. Panowie wspólnie omówili kwestie związane z dalszą współpracą i doszli do porozumienia, iż faktycznie dalsza gra Casillasa byłaby bardzo ryzykowna. Porto nie chce jednak się z nim rozstawać i zaproponowało mu pracę w roli dyrektora. Na ten moment nie wiadomo czym dokładnie miałby się zająć Hiszpan, lecz strony są zdecydowane na kontynuowanie współpracy.
Tym samym potwierdza się to, przed czym ostrzegali lekarze. Specjaliści ostrzegali Casillasa, że powrót na boisko i regularnych treningów na najwyższym poziomie może być dla niego sporym ryzykiem i bramkarz zdecydował się go nie podejmować.
Po tym jak rozstał się z Realem Madryt, Casillas przeniósł się właśnie do Porto, które było jego drugim klubem w karierze. Od 2015 roku wystąpił w 156 spotkaniach tej drużyny, z których 74 zakończyły się bez straty bramki. Bramkarz wywalczył wraz z drużyną mistrzostwo oraz Superpuchar Portugalii. Jego obecny kontrakt obowiązywał do połowy 2020 roku.