30-latek był sprowadzany na Stadio Olimpico jako jeden z ostatnich kandydatów na liście życzeń „Wilków” do wzmocnienia defensywy. Nie przejął się jednak tym za bardzo i szybko udowodnił, że jest jednym z lepszych stoperów w Serie A. Szczególną uwagę ekspertów wzbudził jego proces aklimatyzacji, gdyż jest to dla Anglika pierwsza zagraniczna przygoda w karierze.
Zachwyt Paulo Fonseki i klubowej dyrekcji przerodził się w zainteresowanie wykupem Smallinga. W tym celu skontaktowano się z „Czerwonymi Diabłami” i poproszono o wycenę. Przedstawiciel Premier League zażądał około 20 milionów euro, podczas gdy Włosi byli gotowi zaproponować o pięć milionów euro mniej.
Z czasem liczba chętnych na angaż doświadczonego obrońcy rosła, a cena poszybowała w górę aż o 10 milionów euro. Wówczas wydawało się, że AS Roma musi zapomnieć o transferze i skupić się na zdecydowanie tańszej opcji, jak chociażby kończący swoją przygodę z Tottenhamem Hotspur Jan Vertonghen.
Sam gracz jednak mocno naciskał na pozostanie w zespole „Wilków”, gdzie poczuł się niezwykle dobrze, a jego rodzina przystosowała się do życia na Półwyspie Apenińskim. To sprawiło, że nadzieje rzymian na zatrzymanie Anglika zostały rozpalone na nowo.
Teraz Nicolò Schira podaje, że piąta ekipa Serie A właściwie zamyka już jego transfer, a negocjacjami z Manchesterem United osobiście dyryguje Franco Baldini, a więc człowiek od zadań specjalny związanych z mercato na Stadio Olimpico. AS Roma ma zdecydować się na wypożyczenie warte trzy miliony euro z obowiązkiem kupna za 15 milionów euro.
Jeśli tylko rozmowy zakończą się sukcesem, a wszystko na to wskazuje, defensor podpisze umowę do 30 czerwca 2024 roku, w ramach której będzie inkasował trzy miliony euro za każdy sezon gdy w stolicy Włoch.
Smalling jak dotąd w koszulce „Wilków” rozegrał 32 mecze, strzelił dwa gole i raz asystował.