W ostatnich miesiącach Riccardo Montolivo łączony był z największymi włoskimi klubami ze względu na kończącą się jeszcze przed wakacjami umowę z Fiorentiną. Ostatecznie 27-letni zawodnik zwiąże się w czerwcu z AC Milan.
Montolivo reprezentował barwy „Violi” od 2005 roku, po transferze z Atalanty Bergamo. Pomocnik miał bardzo wpływ na grę drużyny i w znacznym stopniu przyczynił się do odrodzenia Fiorentiny po awansie drużyny do Serie A. Dla klubu z Florencji rozegrał 207 spotkań i strzelił 14 goli.
Na poziomie reprezentacyjnym, Montolivo rozegrał 31 meczów, zdobywając jedną bramkę.
Czteroletnia umowa (z opcją przedłużenia o sezon) z Milanem zapewni piłkarzowi 2,5 miliona euro plus dodatki.