Afellay przez lata borykał się z kontuzjami. Między innymi dlatego jego piłkarska przygoda nie ułożyła się tak, jak można było pierwotnie oczekiwać.
Karierę rozpoczynał w PSV, z którego odszedł w 2010 roku na rzecz FC Barcelony. Tam przez okres obowiązywania pięcioletniego kontraktu udało mu się wystąpić w zaledwie 21 meczach ligowych. Dwa sezony spędził na wypożyczeniach - do Schalke 04 oraz Olympiakosu. W 2015 roku zasilił Stoke City, a chore kolano coraz częściej dawało o sobie znać. Ostatecznie w 2019 roku wrócił do PSV, w ciągu sezonu rozgrywając zaledwie trzy mecze w Eredivisie.
Od lata 2020 roku pozostawał bez klubu, szukając sobie nowego pracodawcy. Żadna ciekawa z jego perspektywy okazja się nie trafiła, więc teraz zdecydował się na pożegnanie z murawą. - Jestem spokojny w sprawie tej decyzji. Wiedziałem, że ta chwila prędzej czy później nadejdzie - powiedział.
Tym samym Afellay ostatni mecz kariery - przeciwko Twente - rozegrał 26 stycznia 2020 roku, gdy w barwach PSV wyleciał z boiska po dwóch żółtych kartkach.
Nie wiadomo jeszcze, czy Afellay widzi się w roli trenera. Na ten moment został potwierdzony jako ekspert telewizyjny stacji NOS - wypełni tę rolę przynajmniej aż do końca mundialu w 2022 roku.