Włoch został zatrudniony przez "The Villans" na początku czerwca tego roku i otrzymał zadanie przywrócenia klubu do Premier League. Fatalna forma z najwyższej klasy rozgrywkowej utrzymała się jednak także w Championship i "Lwy" po 11 spotkaniach mają na koncie zaledwie dziesięć punktów, co daje im 19 miejsce w tabeli.
Kierownictwo Aston Villi poinformowało za pośrednictwem strony internetowej, że w związku z kiepską dyspozycją zespołu, który do tej pory wygrał tylko jedno spotkanie, musi zacząć działać. Klub postanowił rozstać się z byłym menedżerem Chelsea i poszukać nowego trenera. Tymczasowo 46-latka zastąpi Steve Clarke. Klub zastrzegł, że nie zamierza dalej komentować podjętej decyzji.
Di Matteo rozpoczął karierę trenerską w 2008 roku obejmują MK Dons. Następnie trenował WBA, Chelsea oraz Schalke. Największym sukcesem w jego dorobku jest wygranie Ligi Mistrzów i FA Cup z Chelsea w 2012 roku.