Reprezentant Serbii zapowiadał się swego czasu na światowej klasy napastnika. Z tego też powodu został wytypowany przez Real Madryt na długofalowego następcę Karima Benzemy po wyłożeniu na niego przeszło 60 milionów euro latem 2019 roku.
Nie udźwignął on jednak presji związanej z grą na „Królewskich” i na tyle obniżył loty, że utytułowany hiszpański klub napotkał spore problemy z pozbyciem się solidnie opłacanego piłkarza, który nic im nie dawał w aspekcie sportowym.
W efekcie zrezygnowali z możliwości zainkasowania za niego sumy odstępnego i dali mu całkowicie wolną rękę w poszukiwaniu nowego pracodawcy, co doprowadziło do przenosin do Fiorentiny przed startem minionego sezonu.
„Viola” zobowiązała się przy zawarciu z nim współpracy na przekazanie połowy sumy z kwoty jego ewentualnej kolejnej sprzedaży. Z kolei sam zainteresowany związał się z nią dwuletnim kontraktem z pulą zarobków na poziomie 2,5 miliona euro na rok z opcją przedłużenia współpracy o kolejne 24 miesiące z podwojeniem zarobków.
Drużyna z Florencji liczyła na to, że 25-letni piłkarz odbuduje się w jej szeregach, ale niestety zanotował bardzo przeciętny debiut na boiskach Serie A.
Skłoniło to finalistę ostatniej edycji Ligi Konferencji Europy do szybkiego rozstania z Joviciem. Wykorzystał to AC Milan, który poszukiwał bezskutecznie wartościowego konkurenta dla Olivera Girouda.
Początkowo „Rossoneri” nie podchodzili poważnie do tematu, ale po notowaniu fiaska za fiaskiem (ostatnie z Mehdim Taremim) uznali, że skorzystają z propozycji Fiorentiny.
Lega Serie A opublikowała już komunikat o zaliczeniu definitywnych przenosin Serba na San Siro.
Przeprowadzka odbyła się zapewne bez konieczności przelewania sumy odstępnego, ale wiele na to wskazuje, że AC Milan przejął na siebie warunki umowy zawarte przy jego przenosinach z Realu Madryt.
Tym samym Jović podpisał z uczestnikiem Ligi Mistrzów roczny kontrakt z opcją jego przedłużenia o 24 miesiące.
Środkowy napastnik zakończył miniony sezon na 50 meczach z trzynastoma golami i pięcioma asystami. W samej Serii A zdobył sześć bramek w 31 spotkaniach.