23-letni Roberts tym samym kontynuuje swoją piłkarską przygodę. Manchester City sprowadził go w 2015 roku z Fulham za spore pieniądze, bo około 12 milionów funtów, jednak skrzydłowy nigdy na dobre nie zagościł w składzie angielskiego giganta, zaliczając zaledwie jeden występ na poziomie Premier Leaguue niedługo po transferze. W styczniu 2016 roku powędrował na półtoraroczne wypożyczenie do Celticu. Potem grał w Gironie, Norwich City i ostatnio w Middlesbrough.
Dzięki ponownego wypożyczeniu do ekipy Championship dostanie szansę poprawienia swojego dotychczasowego dorobku w jej barwach - trzech asyst i bramki w 11 spotkaniach.
Przed Robertsem ważny sezon, bowiem będzie chciał zaprezentować się jak najlepiej przed rychłym wygaśnięciem umowy z City pod kątem ewentualnego definitywnego odejścia w następnym letnim oknie. Kontrakt byłego reprezentanta Anglii do lat 20 obowiązuje tylko do 30 czerwca 2022 roku.