Kariera wszechstronnego zawodnika ukierunkowanego na ofensywę nie potoczyła się wedle przewidywań. Nominalny lewy napastnik przez lata nie potrafił zagrzać nigdzie miejsca na dłużej, przez co przywdziewał trykot łącznie 14 zespołów, w tym Chelsea, Manchesteru City czy Celticu.
Swoją bogatą przygodę z futbolem Sinclair rozpoczął w Bristol Rovers, obecnie przedstawicielu League One (trzeci szczebel ligowych rozgrywek w Anglii). W barwach „Piratów” przeszedł przez wszystkie kategorie wiekowe, otrzymując w końcu okazję do debiutu na seniorskim poziomie.
Młodemu wówczas pomocnikowi nie dane było polepszać swych liczb w macierzystym trykocie. 1 lipca 2005 roku za kwotę około 300 tysięcy euro zasilił szeregi Chelsea, kotwicząc w jej składzie U-18.
Sinclair Stamford Bridge nie podbił. Piłkarz z jamajskim rodowodem większość swojego kontraktu w zachodnim Londynie spędził na wypożyczeniach. Te przebiegały różnie.
Najlepszy okres w karierze 33-latek zaliczył zdecydowanie podczas reprezentowania barw wspomnianego Celticu. Tam na przestrzeni czterech lat zanotował 167 spotkań, 62 bramki i 63 asysty. Dodatkowo wraz z „The Bhoys” sięgnął po 11 trofeów, w tym trzykrotnie mistrzostwo kraju.
Po odejściu ze Szkocji trafił do Preston North End, lecz tam nie nawiązał do swej najlepszej formy. W lipcu bieżącego roku zakończył tę nieudaną współpracę, stając się bezrobotny.
Po 15 latach Sinclair wraca do Bristol Rovers, wywołując niemałą radość wśród tamtejszych kibiców. Sam zawodnik również nie ukrywa swych pozytywnych emocji.
- Jestem zachwycony powrotem do miejsca, w którym rozpoczęła się moja kariera. Trenuję od kilku tygodni i The Quarters z pewnością bardzo różni się od miejsca, w którym trenowaliśmy, gdy byłem młodszy! Zawsze chciałem wrócić do klubu, aby oddać to, co dał mi na początku mojej piłkarskiej drogi - powiedział na konferencji 33-latek.
Umowa łączy obydwie strony początkowo tylko do zbliżającego się stycznia. Forma Anglika zadecyduje o jej ewentualnej prolongacie.
Bristol Rovers okupuje obecnie 12. lokatę w EFL League One.