Tim Sherwood objął pozycję menadżera Tottenhamu po tym, jak w grudniu 2013 roku z tej posady zwolniony został Andre Villas-Boas. Anglik początkowo miał być tylko tymczasowym zastępstwem, ale ostatecznie podpisano z nim kontrakt na osiemnaście miesięcy.
"Koguty" pod wodzą 45-latka nie spisywały się jednak na miarę oczekiwań prezesa klubu Daniela Levy'ego. Co prawda, jego bilans nie był tak zły, gdyż podopieczni Sherwooda wygrali trzynaście spotkań, cztery zremisowali, a dziewięć przegrali. W słabym stylu odpadli jednak z rozrgrywek Ligi Europy w 1/8 finału przeciwko Benfice. Do tego Anglik tracił w niektórych momentach kontrolę nad szatnią.
"Podpisaliśmy z Timem osiemnastomiesieczną umowę z możliwością jej rozwiązania po zakończeniu sezonu. Zdecydowaliśmy się z tego skorzystać - można przeczytać w oświadczeniu, które pojawiło się na oficjalnej stronie klubu - Mamy utalentowany skład i wspaniałych młodych piłkarzy przebijających się do pierwszego zespołu. Teraz, gdy skończył się sezon, będziemy szukać nowego menadżera".
Tottenham będzie teraz oficjalnie starać się o zatrudnienie nowego szkoleniowca. Daniel Levy podobnież będzie się starał namówić do pracy na White Hart Lane Mauricio Pochettino, pracującego obecnie w Southampton. Wcześniej spekulowano, że do Anglii przeniesie się Frank de Boer, ale trener Ajaksu zaprzeczył tym pogłoskom.