W 2011 roku legendarny włoski rozgrywający stanął przed nie lada dylematem. Jego kontrakt z Milanem nieubłaganie dobiegał końca, a klub nie zamierzał oferować mu więcej niż roczne przedłużenie. Na korzyść zawodnika nie przemawiała również jego forma, a że oczekiwał większych gwarancji i dłuższej umowy, ostatecznie zdecydował się na przenosiny do Juventusu.
Szybko stało się jasne, że wybór ten był strzałem w dziesiątkę. Pirlo przeżywał w Turynie drugą młodość i przed odejściem do New York City FC pomógł zespołowi między innymi w wywalczeniu czterech mistrzostw Włoch oraz w dojściu do finału Ligi Mistrzów. Pomocnik był w tym czasie jednym z najistotniejszych ogniw w drużynie. Niewiele jednak brakowało, a w ogóle by do niej nie trafił, co postawiłoby pod znakiem zapytania nie tylko jego dalsze losy, ale i hegemonię „Bianconerich” na własnym podwórku, która trwa po dziś dzień.
- Zanim trafiłem do Juventusu, byłem blisko przejścia do Romy - stwierdził emerytowany piłkarz w rozmowie z włoską rozgłośnią „Radio Radio”.
AS Roma, podobnie do Juventusu, również wchodziła wtedy w nową erę, chcąc wrócić do rywalizacji o czołowe miejsca w tabeli, co zresztą udawało jej się w kolejnych latach. Niemniej po mistrzostwo nie sięgnęła, a przegrała także rywalizację o 40-latka, który obecnie szkoli się w kierunku zostania szkoleniowcem.
- Były pewne kontakty, ale koniec końców nie pojawiły się żadne konkrety z ich strony - wyjaśnia Pirlo.
Tamtego lata rzymianie sięgnęli po Miralema Pjanicia z Olympique'u Lyon. Bośniak również stał się gwiazdą Serie A, ale większe sukcesy zaczął święci dopiero po przeprowadzce do... Juventusu, gdzie zastąpił „Il Maestro”.