Jak informuje „The Telegraph”, poważne zainteresowanie 20-letnim skrzydłowym przejawia zwłaszcza Ajax, który poszukuje wzmocnienia na pozycji po odejściu Hakim Ziyecha do Chelsea. W grę wchodziłoby tylko roczne wypożyczenie do Amsterdamu, co wydaje się odpowiadać wszystkim stronom. W dodatku młodzieżowy reprezentant Anglii mógłby stanowić też alternatywę na lewej stronie obrony. Na razie jednak sprawa znajduje się jeszcze na wstępnym etapie.
Sessegnon przeniósł się do Tottenhamu latem poprzedniego roku za 25 milionów funtów (plus pięć milionów bonusów), podpisując umowę do 30 czerwca 2025 roku.
W sezonie 2019/2020 Sessegnon rozegrał zaledwie sześć spotkań w Premier League, trzy w Lidze Mistrzów i trzy w Pucharze Anglii.