Kariera 22-latka przebiegała do tej pory w ciekawy sposób. Przeszedł przez szeregi młodzieżowe renomowanej akademii FC Nordsjaelland, ale po zaimponowaniu w duńskiej drużynie U-21 został kupiony przez Bolognę w 2019 roku za kwotę zaledwie sześć milionów euro.
Ruch, choć na papierze sensowny, nie okazał się być dobrym wyborem. Duńczyk nie potrafił przystosować się do futbolu na Półwyspie Apenińskim, nie przekonywując swoimi występami. Dodatkowo, na lewonożnego piłkarza nałożono wiele obowiązków defensywnych, ograniczając tym samym jego potencjał ofensywny.
W sumie w barwach Bologny wystąpił w 71 meczach, zdobywając tylko trzy bramki i notując pięć asyst. Wcześniej na krajowym podwórku potrafił w jednej kampanii uzbierać 24 trafienia, co tylko dowodzi o ówczesnych problemach Skova Olsena.
Postawa skrzydłowego zmieniła się diametralnie po przejściu do Club Brugge. Trener Carl Hoefkens od początku dawał mu więcej swobody z przodu i ustawiał znacznie wyżej.
W Belgii Duńczyk odświeżył swoją karierę, notując 14 bramek i 13 asyst w 38 występach i wygrywając Jupiler Pro League w swoim debiutanckim sezonie.
W bieżącej kampanii 22-latek ponownie bryluje formą.
W stronę 24-krotnego reprezentanta kraju spogląda uważnie właśnie Tottenham, który obserwuje poczynania pomocnika na Mistrzostwach Świata. Działacze londyńskiej ekipy zauważają w wychowanku FC Nordsjælland wszechstronne atuty, mogące zażegnać wiele problemów kadrowych.
„Koguty” miały całkiem solidną pierwszą połowę sezonu. Jednocześnie jednak niektóre braki w składzie stały się widoczne w tygodniach poprzedzających przerwę na mecze Mistrzostw Świata, kiedy to kontuzje i zmęczenie zebrały swoje żniwo pośród rygorystycznego harmonogramu spotkań.
Brakowało im kreatywności w obliczu kontuzji Dejana Kulusevskiego, a problemem pozostaje prawe skrzydło. Mimo że szef Spurs Antonio Conte ma do dyspozycji Emersona Royala, Matta Doherty'ego i Djeda Spence'a, żaden z nich nie zdołał w tym sezonie zaznaczyć swojej obecności w wyjściowej jedenastce ekipy z High Road.
Conte musi więc poszukać jakościowego prawego skrzydłowego, który będzie miał wpływ na atak. Do takiej roli postrzegany jest właśnie Andreas Skov Olsen.