Polak już zimą 2006 roku spróbował swoich sił za granicą, gdy przez rok był związany z AO Egaleo. Wtedy wrócił, ale już latem 2007 roku opuścił ojczyznę. Następne lata to już w większości pobyt na portugalskiej ziemi.
Golkiper występował w Bradze, Vitórii Setúbal, FC Porto, holenderskiej Rodzie Kerkrade, Estoril Praia, hiszpańskich Córdobie i Máladze, a także w Rio Ave. W tej ostatniej ekipie spędził 24 miesiące, będąc jej podstawowym zawodnikiem. Rozegrał 74 mecze i zachował 24 czyste konta.
Teraz, gdy umowa 37-letniego bramkarza dobiegła końca, postanowił on wrócić do Polski. Taką możliwość zaoferowała mu Wisła Kraków, która poszukiwała następcy Mateusza Lisa.
Paweł Kieszek podpisał z „Białą Gwiazdą” kontrakt ważny do 30 czerwca 2022 roku.
– Paweł idealnie wpisuje się w nasz długofalowy plan z bramkarzami. Przychodzi do nas zawodnik z wielkim doświadczeniem, ograny na najwyższym poziomie i gotowy na występy. Będzie oczywiście rywalizował o pozycję numer jeden, ale wierzymy też, że równocześnie pomoże w rozwoju naszych bramkarzy, w szczególności w podniesieniu umiejętności Mikołaja Biegańskiego i Kacpra Rosy, a w przypadku przedłużenia kontraktu również Kamila Brody, który wróci z wypożyczenia. To świetny moment, by pochwalić pracę działu skautingu, który wzorowo przygotował się na odejście Mateusza i wytypował zastępcę spełniającego nasze kryteria i oczekiwania – powiedział Tomasz Pasieczny, dyrektor sportowy ekipy spod Wawelu.
Doświadczony piłkarz w samej portugalskiej ekstraklasie uzbierał 198 występów, w tym 59 bez starty bramkowej.