Kiedy były trener Sampdorii zastępował Gennaro Gattuso, wielu liczyło na ogromny powiew świeżości na San Siro, jednak już na początku pojawiły się pewne komplikacje. Przede wszystkim Włoch chciał, aby jego zespół grał w ustawieniu 4-3-1-2, lecz nie miał do tego odpowiednich wykonawców, dlatego co i rusz zmieniał swoje koncepcje, co z pewnością nie pomagało piłkarzom w odnalezieniu miejsca na boisku.
Na efekty nie musieliśmy długo czekać. „Rossoneri” w siedmiu dotychczas rozegranych meczach, przegrali czterokrotnie i choć reszta pojedynków kończyła się zwycięstwem, dało to im dopiero trzynastą pozycję w Serie A. Władze Milanu, widząc styl, w jakim gra drużyna, która w poprzednim sezonie zajęła piąte miejsce, postanowiły zwolnić Giampaolo.
W ten sposób 52-latek pobił rekord należący do Fatiha Terima. Turek, licząc od początku sezonu 2000/2001, prowadził mediolańczyków w dziesięciu meczach Serie A. Wówczas po porażce z Torino postanowiono się go pozbyć. Kolejne miejsca zajmują Óscar Tabárez (sezon 1996/1997; jedenaście meczów ligowych), Giuseppe Marchioro (1976/1977; piętnaście) i Luigi Radice (1981/1982; szesnaście).
Giampaolo jest także dopiero trzecim trenerem w Serie A zwolnionym po pierwszych siedmiu kolejkach ligowych. Wcześniej spotkali się z tym Giuseppe Iachini (Udinese Calcio; sezon 2016/2017) oraz Eusebio Di Francesco (Sampdoria; 2019/2020).
Mając to na uwadze, były już szkoleniowiec „Rossonerich” może mówić o podwójnym pechu. Na stanowisku wytrwał w sumie 111 dni.