25-latek od sezonu 2019/2020 reprezentuje barwy AFC Bournemouth, do którego trafił z Bristol City za blisko 15 milionów euro. W jego koszulce rozegrał do tej pory 123 mecze, strzelił dwa gole, zanotował siedem asyst, zaliczył spadek i wywalczył awans.
W zeszłym sezonie środkowy (lub lewy) obrońca uzbierał 24 występy, przebywając na boisku łącznie przez 2085 minut. Na więcej nie pozwolił mu uraz stawu skokowego. Natomiast w obecnej kampanii siedmiokrotnie pojawił się na murawie na w sumie 502 minuty. Kilka razy zabrakło go też w kadrze meczowej z uwagi na problemy zdrowotne.
Według Fabrizio Romano byłym młodzieżowym reprezentantem Anglii poważnie zainteresowany jest AC Milan, ale szyki na drodze do pozyskania piłkarza może mu pokrzyżować Juventus.
Z kolei „Tuttosport” podaje, że szef klubowego działu skautingu „Rossonerich” Geoffrey Moncada osobiście obserwował Kelly’ego w sobotnim starciu z Burnley (2:1), w którym zawodnik wystąpił na lewej obronie i z opaską kapitańską na ramieniu. Według dziennika 25-latka chętnie widziałby u siebie także Tottenham.
Oba źródła natomiast informują, że wygasający z końcem sezonu 2023/2024 kontrakt gracza z ekipą „The Cherries” nie zostanie przez defensora przedłużony, jednak mediolańczycy chcieliby ściągnąć go do siebie już w styczniu. Ma to związek z wieloma urazami w linii defensywy zespołu Stefano Piolego w tym sezonie.
Bournemouth po dziesięciu kolejkach zajmuje 17. miejsce w tabeli Premier League z dorobkiem sześciu punktów, a ostatnie zwycięstwo nad Burnley było jego pierwszym w obecnej kampanii. Natomiast AC Milan po dziesięciu seriach gier Serie A plasuje się na trzeciej lokacie, posiadając 22 „oczka” na koncie.