26-letni Włoch przyznał się przed sądem, że celowo strzelił samobójczego gola w meczu przeciwko Lecce w maju 2011 roku. Dodatkowo były obrońca do niedawna Atalanty Bergamo przyznał się do uczestnictwa w grupie przestępczej której celem były oszustwa sportowe. Do grupy tej, oprócz Masiello należeli również Gianni Carella i Fabio Giacobbe, których skazano na 17 miesięcy więzienia w zawieszeniu. Głównym zarzutem im postawionym było wpłacenie znacznej kwoty pieniężnej w zakładach bukmacherskich na przegraną Bari we wspomnianym spotkaniu z Lecce.
Oprócz sprzedanego spotkania z drużyną ze Stadio Via del Mare, Masiello został skazany również za oszustwa w spotkaniach z Sampdorią, Bologna i Palermo - co również prokuratura udowodniła wychowankowi Juventusu.