Włoch zakończył karierę piłkarską w wieku 33 lat, ponieważ jego kolana nie wytrzymywały już dalszego obciążenia treningami i meczami. Zaraz potem „Carletto” rozpoczął przygodę z fachem trenerskim.
Najpierw przez trzy lata zasiadał u boku legendarnego Arrigo Sacchiego w kadrze „Azzurrich”. Potem poszedł „na swoje”.
Szansę startu początkującemu szkoleniowcowi dała Reggina, która wtedy występowała w Serie B, czyli na drugim poziomie rozgrywkowym we Włoszech.
Carlo Ancelotti spędził tam tylko sezon, ale jak wyznał, było to dla niego na tyle trudne przeżycie, że myślał, iż kariera nie potrwa długo. Jego podopieczni skończyli rozgrywki 1995/1996 na czwartym miejscu.
– W której z pięciu topowych lig europejskich czułem największą presję? Na początku mojej kariery, we włoskiej drugiej lidze. Trudno mi było poradzić sobie ze stresem, do tego stopnia, że powiedziałem asystentowi, że nie dotrwam do 2000 roku. I oto jesteśmy w 2024 roku, a ja wciąż jestem w grze. Stopniowo przyzwyczajasz się do tego i rozumiesz, że presja jest paliwem do lepszego wykonywania swojej pracy – wyznał.
Po zatrudnieniu w Parmie strateg mógł sprawdzić się w Serie A i zrobił na tyle dobre wrażenie, że zaufał mu Juventus, z którego trafił do Milanu, po czym dwukrotnie wygrał Ligę Mistrzów.
Od tego czasu trenował on Chelsea, Paris Saint-Germain, Real Madryt, Bayern Monachium, SSC Napoli oraz Everton.
Latem 2021 roku Ancelotti wrócił do „Królewskich” i prowadzi ich z sukcesami do teraz. Niedawno podpisał nowy kontrakt.