Kariera Holendra nie przebiegła zgodnie z oczekiwaniami. Swego czasu wiązano z nim spore nadzieje, a utalentowanego wychowanka Feyenoordu dość szybko wypatrzyli skauci Realu Madryt. Choć dla „Królewskich” lewy obrońca rozegrał 65 spotkań, z czasem tracił swoją pozycję w drużynie, co skończyło się dla zawodnika ostatecznie odejście do Ałaniji Władykaukaz (obecnie Spartak).
Gracz próbował później swoich sił jeszcze w Anglii i kilku mniejszych klubach, aż w końcu w 2016 roku postanowił zawiesić buty na kołku. Od tamtej pory poświęcał się karierze... rapera, pod pseudonimem Roya2Faces.
Po dwóch latach rozłąki z futbolem Drenthe zdaje się jednak zatęsknił za boiskiem i zdecydował się wrócić do gry. W maju wziął udział meczu towarzyskim wraz z piłkarzami mającymi korzenie surinamskie i karaibskie, a teraz próbuje swoich sił w poważniejszej piłce. 31-latek ponownie reprezentuje klub z miasta swojego pochodzenia, lecz tym razem nie Feyenoord, a Spartę Rotterdam.
W ten weekend zawodnik wziął udział w sparingu drużyny, w którym wypracował kolegom z boiska dwie sytuacje. Defensor nie związał się jeszcze kontraktem, ponieważ jak sam zapewnia, obecnie obie strony oceniają, czy współpraca jest dla nich dobrym rozwiązaniem. Jeśli jednak Drenthe pozytywnie przejdzie testy, może czekać go powrót do profesjonalnej piłki.
„De Kasteelheren” jeszcze w zeszłym sezonie występowali w Eredivisie, lecz zajęli przedostatnie miejsce w tabeli, a następnie przegrali w barażu o utrzymanie. Teraz drużyna przygotowuje się do walki o awans z powrotem do najwyższej klasy holenderskich rozgrywek.