Sprowadzony latem 2017 roku z Leicester City środkowy pomocnik zupełnie nie spełnił pokładanych w nim nadziei. Chociaż był absolutnie kluczowym graczem w zespole „Lisów”, nie potrafił udowodnić swojej jakości po transferze wartym 30 milionów funtów (37,9 miliona euro). Swoje niepowodzenia odreagowywał w nocnych klubach, co w pewnej chwili mogło skończyć się dla niego nawet śmiercią, kiedy to pod wpływem alkoholu spowodował wypadek.
„The Blues” nie wiążą już przyszłości z 29-latkiem, lecz niezwykle trudno znaleźć im klub, który byłby w stanie wyłożyć większą sumę na jego angaż, dlatego na razie są skazani na wypożyczenia. W teorii to mogłoby pomóc Anglikowi w odbudowaniu kariery, jednak ostatni pobyt w Burnley (dwa występy w ciągu sześciu miesięcy) dobitnie pokazuje, że nie wygląda to aż tak kolorowo.
Pomimo tego wszystko wskazuje na to, że Drinkwatera wkrótce czeka następna kilkumiesięczna przeprowadzka. Jak donosi bowiem „Daily Mail”, Chelsea doszła już do porozumienia z Aston Villą, które zakłada wypożyczenie do końca sezonu bez opcji transferu definitywnego. Zamiast tego „Lwy” zgodziły się pokrywać pełne wynagrodzenie trzykrotnego reprezentanta „Synów Albionu”, które wynosi 110 tysięcy funtów tygodniowo.
Ten ruch ma oczywiście związek z poważną kontuzją, jakiej pod koniec grudnia doznał podstawowy gracz „The Villans”, John McGinn.
Drinkwater w ciągu dwóch i pół roku wystąpił w zaledwie 25 spotkaniach. Jego umowa z „The Blues” wygasa 30 czerwca 2022 roku.