29 marca, tuż po wprowadzeniu ograniczeń w poruszaniu się po Wielkiej Brytanii, 25-latek wybrał się w podróż, a swoją przejażdżkę zakończył na dwóch autach zaparkowanych w okolicy. Świadek zdarzenie zeznał, że po tym wszystkim kapitan „Lwów” najechał jeszcze na krawężnik i uderzył w ścianę, po czym z dużą prędkością opuścił miejsce zdarzenia.
Nieco wcześniej wspomniana osoba wyczuła u sprawcy wykroczenia alkohol, a Anglik miał problemy z utrzymaniem równowagi.
Kiedy sprawa wyszła na jaw, piłkarz przeprosił za swoje zachowanie, ale jak się okazało nieco później, nie wyciągnął z niej żadnej nauczki.
18 października Jack Grealish ponownie znalazł się na świeczniku. Tym razem nieoznakowany patrol policji dostrzegł go jadącego autostradą 98 mph (blisko 160 km/h) przy ograniczeniu do 70 mph.
W związku z oboma zdarzeniami, na 24 listopada wyznaczono rozprawę sądową. Reprezentant „Synów Albionu” jednak się na niej nie stawił, gdyż w tym samym czasie brał udział w treningu drużynowym. Biorąc to pod uwagę, wyznaczono drugi termin, a tym razem lewoskrzydłowy uraczył zgromadzonych swoich obecnością.
Przy okazji doszło do kuriozalnej sytuacji. Gdy dziennikarze czekali na niego pod sądem w Birmingham, pod placówkę podjechał samochód w czarnym kolorze. Wówczas, tuż obok przedstawicieli czwartej władzy, do budynku przedostał się oskarżony.
W obecności sędziego okręgowego Johna Bristowa Grealish przyznał się do stawianych mu zarzutów. Efektem tego jest nałożony na niego dziewięciomiesięczny zakaz prowadzenia wszelkich pojazdów oraz grzywna w wysokości 82,499 funtów. Do kwoty tej doliczone zostało zadośćuczynienie o wartości 181 funtów i koszty sądowe, które wyniosły 220 funtów.
„Te dwa wykroczenia zostały popełnione w ciągu zaledwie siedmiu miesięcy, spowodowałeś szkody podczas jazdy i prowadziłeś samochód w sposób budzący grozę z nadmierną prędkością na autostradzie” – w ten sposób wyrok uzasadnił sędzia.
Grealish to największa gwiazda Aston Villi. W trwającym sezonie w 11 spotkaniach sześciokrotnie pokonywał on bramkarza rywali, a do tego wyniku dorzucił tyle samo asyst.