De Girolamo, mimo że jego ojciec jest Włochem, urodził się w Chesterfield i wieku siedmiu lat rozpoczął treningi w Sheffield. Swego czasu interesowały się nim również Manchester United FC i Manchester City FC, jednak nie zdecydował się na zmianę barw.
Utalentowany 18-latek zdecydował się także na reprezentowanie Włoch, choć w swoich młodzieżowych kadrach widzieli go także Anglicy. De Girolamo ponad roku temu, w meczu z Austrią do lat 18 zerwał więzadło krzyżowe i stracił ponad pół roku. Po powrocie do gry, przykuł uwagę skautów „Starej Damy”, którzy obserwowali go podczas pojedynku kadry U-19 Włoch z Niemcami (1:1). Nastolatka chce także Arsène Wenger.