21-latek pomimo wielu zaproszeń do gry w drużynie narodowej nie zdecydował się przyjechać na zgrupowanie. Wszystko przez spór z rodzimą reprezentacją. Powodem konfliktu było pominięcie na liście powołanych przyrodniego brata Leona, Kyle'a Butlera.
Wydaje się jednak, że strony doszły do porozumienia i skrzydłowy zadebiutuje w reprezentacji Jamajki. Ma to mieć miejsce przy okazji meczu towarzyskiego ze Stanami Zjednoczonymi. Później Bailey weźmie także udział w Złotym Pucharze CONCACAF.
- Federacja, jak i politycy, ciężko pracowali, aby udało się go pozyskać dla reprezentacji. To bardzo ważne, ponieważ kochamy ten kraj — powiedział ojczym, a zarazem agent piłkarza Craig Butler.
Do sprawy postanowił odnieść się także przewodniczący Jamajskiego Związku Piłki Nożnej, Michael Ricketts. - Leon otrzymał powołanie, ponieważ rozmawialiśmy ostatnio zarówno z nim, jak i selekcjonerem i doszliśmy do konsensusu. Zawodnik został zaproszony na mecz towarzyski, jak i późniejszy turniej. Myślę, że trener jest zainteresowany bratem Leona i znajdzie się dla niego miejsce w kadrze olimpijskiej - powiedział.
Bailey rozegrał w tym sezonie na boiskach Bundesligi 29 meczów. Ponadto zaliczył także osiem występów w Lidze Europy i dwa w krajowym pucharze. Na jego dorobek złożyło się pięć goli. Ponadto zanotował także taką samą liczbę asyst.
Jego kontrakt z Bayerem Leverkusen obowiązuje do 30 czerwca 2023 roku.