Cuadrado ma za sobą mało udaną przygodę w Premier League - w drugiej połowie sezonu 2015/2016 bronił on barw Chelsea. Udało mu się później odbudować reputację w Juventusie.
W tym roku działacze „Starej Damy” zdecydowali się na definitywny transfer reprezentanta Kolumbii po wcześniejszym wypożyczeniu. Nie zatrzymało to jednak lawiny doniesień na temat zainteresowania usługami 29-latka ze strony innych zespołów.
Jednakże zdaniem dziennikarzy z portalu „Calciomercato”, z domniemanego wyścigu o podpis Cuadrado wycofał się Arsenal. Włodarze londyńskiego klubu mieli zdecydować, że Kolumbijczyk nie będzie najlepszym wyborem do wzmocnienia składu na chwilę obecną.
29-latek odgrywa ważną rolę w Juventusie od początku obecnego sezonu. W siedmiu występach bieżącej kampanii zanotował on jedną bramkę.