Działacze drużyny z San Siro od dłuższego czasu poszukują nowego trenera, który będzie w stanie zbudować z zawodników Milanu prawdziwą drużynę i zajmie z nią miejsce w pierwszej czwórce Serie A. Szczególnie to drugie jest bardzo ważne ze względu na projekt duetu Mirabelli-Fassone. Czwarta pozycja w lidze włoskiej gwarantuje udział w Lidze Mistrzów i znaczny zastrzyk gotówki, bez którego skład będzie musiał opuścić jeden lub dwóch zawodników.
Podczas ostatniej wizyty w Portugalii, dyrektor sportowy klubu ze stolicy Lombardii, Massimiliano Mirabelli, negocjował z prawnikiem Jorge Jesusa. Portugalski szkoleniowiec prowadzi w tej chwili Sporting, ale całą dotychczasową karierę spędził w ojczystej lidze, dlatego może być skłonny do spróbowania czegoś zupełnie nowego.
63-letni szkoleniowiec zszokował całe piłkarskie środowisko w Portugalii w 2015 roku, gdy zdecydował się opuścić Benfikę, z którą nie doszedł do porozumienia w sprawie nowej umowy. Kolejnego dnia dołączył do Sportingu, w którym pracuje do dziś. To jednak z „Orłami” odnosił największe sukcesy, dochodząc dwa razy z rzędu do finału Ligi Europy.