24-latek trafił do Mediolanu z Chelsea na zasadzie wypożyczenia przed rozpoczęciem sezonu 2018/2019. Początkowo spisywał się bardzo dobrze i był jednym z kluczowych piłkarzy Gennaro Gattuso.
Z biegiem czasu jednak jego pozycja w zespole wyraźnie osłabła. Francuz zniechęcił do siebie wszystkie decyzyjne osoby w klubie. Wpływ na to miało jego podejście do treningów oraz sposób bycia. Notoryczne spóźnienia oraz odmowa wejścia na murawę przy okazji jednego ze spotkań ligowych przelały czarę goryczy.
Oznacza to, że Milan nie skorzysta z klauzuli wykupu Bakayoko. Miała ona wynosić 40 milionów euro.
Defensywny pomocnik rozegrał w tym sezonie 29 ligowych spotkań. Do swojego dorobku dorzucił także występy w Lidze Europy, Pucharze i Superpucharze Włoch. W tym czasie strzelił jednego gola i zanotował jedną asystę.
Nie wiadomo, co w jego sprawie zdecydują działacze Chelsea. Umowa z tym klubem wiąże go do 30 czerwca 2022 roku.