57-latek objął stery nad utytułowanym klubem po zwolnieniu Marco Giampaolo w październiku 2019 roku. Wówczas wielu sympatyków ekipy z San Siro nie dostrzegało w tym ruchu zbyt wielu pozytywów.
Upływający czas pokazał jednak, że władze zespołu dokonały idealnego wyboru, ponieważ Stefano Pioli najpierw ustabilizował pozycję Milanu, a potem przeprowadził z nim skuteczny atak na wywalczenie długo wyczekiwanego mistrzostwa Włoch.
Doświadczony szkoleniowiec na drodze do osiągnięcia tego sukcesu zdążył przedłużyć umowę z „Rossoneri” do 30 czerwca 2023 roku z opcją pozostania na zajmowanym stanowisku do końca sezonu 2023/2024.
Przedstawiciele drużyny z Mediolanu są jednak do tego stopnia zadowoleni z dotychczasowych wyników osiąganych przez klub, że postanowili uznać dotychczasowe ustalenia z trenerem za nieważne i zaoferowali mu możliwość podpisania kontraktu do końca czerwca 2025 roku.
Pioli z ochotą przystał na zaproponowane mu warunki i w poniedziałkowy wieczór złożył stosowny podpis pod przygotowanym dokumentem, gwarantującym mu zarobki przekraczające trzy miliony euro netto na sezon.
Ekipa z San Siro odzyskała pod wodzą włoskiego szkoleniowca nie tylko mistrzostwo kraju po jedenastu latach przerwy, ale też po siedmiu wróciła do grona zespołów rywalizujących w Lidze Mistrzów.
Dotychczasowy dorobek 57-latka na stanowisku trenera „Rossonerich” zamyka się na 89 zwycięstwach, 35 remisach i 29 porażkach.