47-latek zdecydowanie bardziej znany jest jako świetny piłkarz, a karierę trenerską rozpoczął w 2015, obejmując wówczas amerykańskie Miami FC, występujące w swoim kraju na drugim szczeblu rozgrywkowym, w USL Championship. Na Florydzie 78-krotny reprezentant Italii przepracował dwa lata, a następnie wrócił do ojczyzny, gdzie prowadził dwa klubu na poziomie Serie B: Perugię (sezon 2018/2019) oraz Frosinone (2019-2021). W swoich pierwszych dwóch kampaniach na zapleczu elity przegrywał walkę o awans w barażach, a w trzecim nie dotrwał do końca, będąc zwolnionym w marcu.
Od tamtej pory 47-latek pozostawał bezrobotny, ale w nowym sezonie powróci na ławkę trenerską. Jego nowym pracodawcą będzie Reggiana, która w kampanii 2022/2023 wywalczyła awans do Serie B. Pomimo tego faktu nie zdecydowano się na przedłużenie umowy z dotychczasowym szkoleniowcem, Aimo Dianą, zresztą kolegą Nesty z czasów gry w kadrze narodowej.
Mistrz świata z 2006 roku podpisał z „Granatą” kontrakt ważny przez rok z opcją automatycznego przedłużenia o kolejne dwanaście miesięcy w przypadku wywalczenia utrzymania.