Doświadczony bramkarz przekonał do siebie działaczy klubu, którzy zaproponowali mu nowy kontrakt. Na jego mocy będzie występował na Stamford Bridge do 30 czerwca 2020 roku.
W przyszłym sezonie podobnie, jak i w minionym Argentyńczyk powinien odgrywać rolę zmiennika. Pierwszym wyborem Maurizio Sarrego jest bowiem Hiszpan, Kepa Arrizabalaga.
Caballero trafił do Chelsea z Manchesteru City w lipcu 2017 roku. Od tamtej pory rozegrał dla stołecznego klubu 22 spotkania. W dziesięciu z nich zdołał zachowywać czyste konto.