17-letni środkowy obrońca, który z powodzeniem może występować także w pomocy, będzie podnosił swoje umiejętności piłkarskie pod okiem Gianfranco Zoli. Były szkoleniowiec West Hamu United rozpoczął pracę na Vicarage Road wraz z początkiem aktualnego sezonu.
Chalobah jest obecnie reprezentantem Anglii do lat 19. W zeszłym sezonie był kapitanem Chelsea w FA Youth Cup, który zakończył się zwycięstwem londyńskiej drużyny. W wieku 14 lat, młody obrońca zadebiutował w zepole Anglii do lat 17 i został mistrzem Europy na tym poziomie międzynarodowym w roku 2010.