24-latek jest wychowankiem Wisły Kraków. Z tą drużyną był związany do czerwca 2016 roku - wtedy wygasł jego kontrakt. Od tego momentu pozostał bez klubu. Przez ostatnie dwa lata Czekaj rozegrał zaledwie jedno spotkanie, przez większość czasu lecząc poważny uraz kolana.
Od początku stycznia Czekaj trenował z drugoligowym Rozwojem Katowice. Dziś klub oficjalnie ogłosił podpisanie z nim półrocznej umowy.