„Ostatnie 14 miesięcy starałem się zrobić wszystko, co możliwe, by wyleczyć się po ostatniej operacji kolana. Jednak ostatecznie moje długoterminowe zdrowie musi być najważniejsze. Dlatego po zasięgnięciu medycznej porady właściwym dla mnie działaniem jest pożegnanie się z grą.
Moim marzeniem jako chłopca było zostanie profesjonalnym piłkarzem. Dzisiaj jestem dumny, że mogę powiedzieć, że żyłem marzeniem. Nie tylko grałem i pełniłem rolę kapitana mojego klubu dzieciństwa, Liverpoolu, ale też zanotowałem występ w reprezentacji Anglii. Te wspomnienia pozostaną na całe życie. Jestem tak wdzięczny, że doświadczyłem rzeczy, o których większość innych ludzi może tylko pomarzyć” - czytamy w oświadczeniu Flanagana, który zdradził też, że pozostanie przy piłce, ale w innej roli. Brakuje w tej sprawie jednak szczegółów.
Flanagan tym samym żegna się z murawą w wieku zaledwie 29 lat, ale tak naprawdę w seniorskiej piłce, też ze względów zdrowotnych, zaliczył raptem dwa sezony z większą liczbą meczów - 2013/2014 w barwach Liverpoolu (łącznie 25 spotkań) oraz 2018/2019 już w Rangers FC (30 meczów). Poza tymi dwoma klubami reprezentował też barwy Burnley, Bolton Wanderers, HB Køge, który w czerwcu rozwiązał umowę z piłkarzem po roku z dwóch lat podpisanego wcześniej kontraktu. Do tego związał się w 2020 roku z belgijskim Charleroi, jednak nawet nie zadebiutował.
Swój jedyny wspomniany występ w angielskiej kadrze prawy obrońca zanotował w 2014 roku w sparingu przeciwko Ekwadorowi. Była to swoista nagroda za, jak się ostatecznie okazało, jego najlepszy sezon w karierze.