25-latek trafił do ekipy mistrzów Italii z drugoligowego SSC Bari za siedem milionów euro. Związał się on ze swoim nowym pracodawcą czteroletnią umową. W najbliższym sezonie napastnik nie założy jednak koszulki zespołu „Azzurrich”, ponieważ został natychmiastowo wypożyczony na rok do Frosinone Calcio.
Co ciekawe, początkowo piłkarz miał powędrować do tej ostatniej drużyny bezpośrednio z Bari na dwanaście miesięcy z opcją wykupu, ale do gry wkroczyło wówczas Napoli i zaczęło rozdawać karty, ponieważ miało odpowiednie narzędzia, aby przekonać do siebie gracza i jego dotychczasowy klub. W pierwszej kolejce nowych rozgrywek Serie A mistrzowie Włoch zmierzyli się właśnie z ekipą „Canarinich”, zwyciężając 3:1.
Sześciokrotny reprezentant Maroka i uczestnik mundialu w Katarze w minionej kampanii rozegrał 38 spotkań, zdobył 22 gole (w tym 17 w lidze) i zaliczył siedem asyst. Dzięki swojemu dorobkowi bramkowemu uplasował się na trzecim miejscu w klasyfikacji strzelców Serie B. Natomiast jego zespół w końcowej tabeli zajął trzecie miejsce, a następnie przegrał w finale baraży o awans z Cagliari Calcio.
Urodzony we Włoszech zawodnik, zanim rok temu na stałe przeniósł się do Bari, to przez trzy lata był formalnie piłkarzem Parmy Calcio, w której barwach nie zdołał zadebiutować. W tym czasie przebywał na czterech wypożyczeniach, kolejno do: Arezzo, Lecco, Mantovy i Bari, które następnie wykupiło go za około 180 tysięcy euro.
Teraz Cheddira prawdopodobnie otrzyma szansę debiutu na poziomie Serie A w barwach jego beniaminka, który powrócił do włoskiej ekstraklasy po czteroletniej przerwie i tym razem postara się w niej pozostać na dłużej, niż rok. 25-latek będzie musiał w drużynie Eusebio Di Francesco zastąpić jej najlepszego strzelca, Samuele Mulattieriego, który był tylko wypożyczony z Interu Mediolan, a zdołał w ubiegłej kampanii 12 razy pokonać bramkarzy rywali. W szatni Marokańczyk spotka między innymi Przemysława Szymińskiego. Polak w spotkaniu z Napoli nie pojawił się na boisku.