32-latek przeniósł się do Portugalii z Lille bez konieczności uiszczania kwoty odstępnego. Jest to dla niego powrót do kraju, w którym wypłynął na szerokie wody w barwach Benfiki (trafił do niej w 2010 roku z Boca Juniors).
Doświadczony ofensywny pomocnik latem 2016 roku kosztował Atlético Madryt aż 25 milionów euro. Hiszpanię opuścił półtora roku później na rzecz chińskiego Dalian Yifang. Zimą poprzedniego roku trafił z kolei do amerykańskiego Chicago Fire, a z końcem tegorocznego stycznia do francuskiego Lille.
Zdążył jednak zagrać tylko 50 minut w czterech spotkaniach Ligue 1, nim przyszła pandemia koronawirusa. W przyszłych planach francuskich działaczy już się nie znajdował.
Gaitán dostaje tym samym szansę wyśrubowania dorobku z portugalskiej ligi. W barwach Benfiki strzelił 25 bramek i zanotował 60 asyst w 152 ekstraklasowych meczach.