Oskar Kalenik urodził się w Łukowie, a pierwsze piłkarskie kroki stawiał w Salosie Szczecin. Następnie trafił do Pogoni Szczecin, w której zaczął grać w juniorach oraz w trzecioligowych rezerwach. W tych drugich zanotował do tej pory 81 występów i 13 goli. W trwającym sezonie pojawiał się na boiskach 15 razy (dwie bramki i dwie asysty).
Wcześniej, w sezonie 2020/2021, pomocnik był wypożyczony do Olimpii Grudziądz, z którą rywalizował w II lidze. Na tym poziomie rozegrał 29 spotkań, po czym wrócił do Szczecina.
- Treningi z pierwszym zespołem, profesjonalny kontrakt - na razie wszystko idzie po mojej myśli. Nie osiadam jednak na laurach, tylko dalej ciężko pracuję. Kolejny cel to miejsce w kadrze na mecz Ekstraklasy. A potem wiadomo - debiut. Ale wszystko spokojnie i krok po kroku - mówił zawodnik w 2020 roku, gdy podpisywał profesjonalny kontrakt z „Dumą Pomorza”. Być może wkrótce się go doczeka.
22-latek otrzymał numer 75.