Rossiter to 19-letni środkowy pomocnik, który jest związany z Liverpoolem od szóstego roku życia. W tym sezonie zaczął przebijać się do seniorskiej kadry "The Reds": wystąpił w trzech spotkaniach Ligi Europy oraz w jednym meczu Premier League. Najwyraźniej jednak piłkarz uznał, iż potrzebuje większej liczby występów, bo zdecydował się nie przedłużać swojej umowy z macierzystym klubem. Zamiast tego podpisze kontrakt z Rangers FC.
Młody pomocnik nie może uznać obecnego sezonu za udany. Choć zaliczył kilka epizodów w pierwszym zespole, trapiły go kontuzje, które zahamowały jego rozwój. Poza tym 19-latek częściej występował u Brendana Rodgersa. Jürgen Klopp desygnował go do gry tylko jeden raz.
Osobą stojącą za przenosinami Anglika jest Frank McParland. To szef skautingu w szkockim zespole, który niegdyś zarządzał akademią Liverpoolu. Fanem talentu nastolatka jest też Mark Warburton, szkoleniowiec drużyny z Glasgow. Kontrakt Rossitera wygasa w czerwcu, co oznacza, że Rangersi będą musieli za niego zapłacić wyłącznie ekwiwalent za wyszkolenie. Wyniesie on zaledwie 250 tysięcy funtów.