Brazylijczyk spędził najlepsze lata swojej piłkarskiej kariery właśnie w ekipie „Rossonerich”, gdzie sięgnął po Ligę Mistrzów, wywalczył również dla siebie Złotą Piłkę. Kiedy pomocnik ogłosił, że rozstaje się z Orlando City, jego przyszłość stanęła pod znakiem zapytania, a w mediach pojawiły się doniesienia, jakoby gracz miał zagrać jeszcze dla Milanu, a następnie zostać tam dyrektorem. Piłkarz oficjalnie ogłosił już zawieszenie butów na kołku, ale temat powrotu nie ucichł.
Do tej pory były już piłkarz nie zdecydował, co zamierza robić dalej w swoim życiu i rozważa wszystkie możliwości. Pomagają mu w tym dyrektorzy „Diavolo”, a potwierdził to sam dyrektor wykonawczy mediolańczyków.
- Wymieniliśmy się pomysłami na to, co on zamierza robić w przyszłości. Naszym zdaniem Kaká jest przyszłością Milanu - stwierdził Fassone.
- On wziął sobie miesiąc wolnego, by w spokoju zdecydować co robić dalej. Z pewnością przed świętami Bożego Narodzenia pojawi się możliwość, byśmy dowiedzieli się, czy jego odpoczynek będzie trwał, czy skończy z futbolem, czy wróci do nas. Wkrótce zarówno kibice Milanu, jak i my będziemy wiedzieli więcej.
Kaká przeniósł się na San Siro w 2003 roku. Z klubem wywalczył łącznie pięć trofeów i współtworzył jedną z najsilniejszych drużyn w Europie. W 2009 roku przeniósł się do Realu Madryt, ale po czterech latach powrócił do Milanu na jeszcze jeden sezon. Łącznie w koszulce „Rossonerich” wystąpił 307 razy, w tym czasie zdobył 104 bramki, zaliczył również 66 asyst.