Argentyński bramkarz był częścią pamiętnego składu Málagi, która w 2013 roku dotarła do ćwierćfinału Ligi Mistrzów. Kilkanaście miesięcy później trafił on do Anglii i przebywa w niej do dzisiaj.
Początkowo uczestnik Mistrzostw Świata 2018 bronił barw Manchesteru City, skąd w 2017 roku przeniósł się do Chelsea. Pod koniec swojej przygody z „The Blues” pełnił rolę trzeciego golkipera, co nie zmienia faktu, że na pożegnanie było mu dane wygrać Ligę Mistrzów.
Gdy umowa 40-latka wygasła, postanowił nie opuszczać Wysp Brytyjskich i podtrzymywał formę, trenując z Wimbledonem. Teraz dołączy do Southampton.
Wobec problemów zdrowotnych Alexa McCarthy’ego oraz Frasera Forstera, „Święci” postanowili zaoferować Willy’emu Caballero krótkoterminowy kontrakt. W ten sposób Ralph Hassenhüttl nie pozostanie na pokładzie tylko z Harrym Lewisem, a dodatkowo otrzyma wielce doświadczonego gracza.
Cała operacja powinna zostać sfinalizowana niebawem.
Golkiper z Ameryki Południowej jak dotąd w Premier League uzbierał 34 występy, notując 13 czystych kont.