Pomocnik zmagał się w zeszłym sezonie z kontuzjami, które skutecznie utrudniały mu złapanie formy. Arsène Wenger zdecydował, że najlepszym rozwiązaniem będzie wypożyczenie i Anglik przeniósł się do Bournemouth. To nie jest jednak przekonane do wykupu zawodnika ze względu na jego cenę. Wilshere jest wart około 20 milionów euro, a „The Cherries” nie chcą wydawać takich pieniędzy przez co piłkarz ma wrócić do Londynu.
25-latek prawdopodobnie nie zagrzeje długo miejsca na Emirates Stadium. Jego kontrakt wygasa wraz z końcem czerwca 2018 roku i „Kanonierzy” nie spieszą się z jego przedłużeniem. Wilshere chce być pewny swojej przyszłości, dlatego zastanawia się nad transferem. „The Telegraph” podaje, że pomocnik może przenieść się po sezonie do Włoch.
Wciąż zainteresowany Anglikiem jest Milan. „Rossoneri” wierzą, że przyszłego lata będą mieli już do dyspozycji pieniądze chińskich inwestorów, które pozwolą im na dokonanie większych inwestycji. Jedną z nich ma być właśnie sprowadzenie Wilshere'a, który był łączony z przeprowadzką do Mediolanu już przed obecnymi rozgrywkami.