Prowadzone przez 49-letniego Sheringhama Stevenage (League Two; czwarty poziom rozgrywkowy) zmierzy się z Welwyn Garden City (Spartan South Midlands Football League, Premier League; dziewiąty poziom rozgrywkowy). Przy tej okazji do rozgrywek zarejestrowano nie tylko byłego świetnego napastnika, ale też jego asystenta - 41-letniego Kenny'ego Watsona.
Sheringham bardzo długo grał profesjonalnie w piłkę, bowiem karierę zakończył w Colchester United (wówczas Championship) w 2008 roku, a jeszcze w sezonie 2006/2007 w barwach West Ham United występował w Premier League. Po pożegnaniu z boiskiem odnosił sukcesy w pokerze, jednak długo nie wytrzymał bez futbolu. W 2014 roku rozpoczął karierę trenerską - z pozytywnymi recenzjami szkolił napastników WHU. Stevenage, które przejął w maju, jest jego debiutem menadżerskim.
Herts Senior Cup to najstarsze lokalne rozgrywki w Wielkiej Brytanii. Uczestniczą w nim kluby z hrabstwa Hertfordshire.