Przyszłość Castillejo jest zdecydowanie nie jest związana z Mediolanem. Choć od miesięcy mówiło się o jego odejściu, to dopiero widząc, jak „Rossoneri“ podeszli do tego okienka transferowego, stało się to jasne. Stefano Pioli nie liczy na Hiszpana, mimo że w poprzednim sezonie rozegrał ponad 2000 minut w 43 meczach we wszystkich rozgrywkach. Zdobył cztery bramki i zanotował taką samą liczbę asyst.
Przybycie Brahima Diaza i fakt, że Milan wciąż szuka zawodnika na tę pozycję (w tym kontekście wymienia się chociażby Philippe Coutinho), całkowicie zamyka drzwi przed 26-latkiem. Castillejo chętnie wróci do Hiszpanii, ale problem w tym, że zespoły, które były nim zainteresowane w przeszłości, takie jak Sevilla czy Espanyol, nie cenią go teraz (w przypadku „Los Nervionenses“) lub nie stać ich na pokrycie kosztów jego sprowadzenia (Espanyol). Milan szukał transferu na kwotę od ośmiu do dziesięciu milionów euro, której najprawdopodobniej nikt nie jest w stanie zaoferować. Przynajmniej na tę chwilę.
Zespół z Lombardii zmienił zatem swoją strategię. Według informacji „Corriere dello Sport“, zawodnik ma kontrakt ważny do 2023 roku, dlatego Włosi szukają możliwości jego odejścia, nawet jeśli miałoby to się odbyć w formie wypożyczenia. Taka operacja zawierałaby niewiążącą klauzulę wykupu, a Milan oferował napastnika całej Serie A. Również kilku drużynom w LaLidze, takich jak: Celta, Espanyol i Getafe.
Prawdopodobne jest, że nie są one w stanie lub nie chcą podjąć się operacji ze względu na wynagrodzenie zawodnika.
Wszystko wskazuje na to, że jeśli Samu Castillejo wróci do LaLigi, zrobi to w ostatniej chwili letniego okienka transferowego. Jasne jest, że nie liczy się on już dla Milanu.