Ostatnie sezony Alessandro Florenziego nie należały do udanych. Po wielu latach spędzonych w barwach AS Romy formuła współpracy ewidentnie się wyczerpała, zatem 46-krotny reprezentant Włoch postanowił poszukać swojego szczęścia na wypożyczeniach.
Florenzi nie zagrzał miejsca ani w Valencii, ani w Paris Saint-Germain. W sierpniu 2021 roku trafił na wypożyczenie do ligowego rywala AS Romy, czyli AC Milanu. Tam, nieoczekiwanie, odnalazł swoje nowe miejsce na ziemi.
Rola 30-letniego obrońcy w ekipie „Rossonerich” wzrosła po kontuzji Davide Calabrii. Florenzi zajął jego miejsce w wyjściowej jedenastce i radził sobie zaskakująco dobrze. Dotychczas rozegrał osiemnaście spotkań we włoskiej ekstraklasie, co przełożyło się na jedno trafienie.
Wszystko wskazuje na to, że Milan zagra w przyszłej edycji rozgrywek Ligi Mistrzów. Aby być w nich konkurencyjny, należy odpowiednio wzmocnić i poszerzyć kadrę zespołu. Właśnie z tego powodu władze rozważają ściągnięcie Florenziego na stałe.
Trzecia siła obecnego sezonu Serie A rozpoczęła tym samym negocjacje z AS Romą, których finalizacje możemy spodziewać się bliżej lata. Cena za permanentne ściągnięcie Florenziego oscyluje w granicach 4,5 miliona euro.