21-latek od pewnego czasu był bohaterem spekulacji łączących go z występami dla trzech różnych reprezentacji.
Zważywszy na fakt, iż Bailey urodził się w stolicy Jamajki - Kingston, wydawało się, że to właśnie karaibska wyspa będzie dla niego naturalnym wyborem. Tymczasem utalentowany zawodnik wielokrotnie odrzucał kolejne powołania do kadry popularnych „Reagge Boyz”, licząc na wezwanie ze strony Anglików, bowiem z tego kraju pochodzili jego dziadkowie.
W pewnym momencie występujący na pozycji lewoskrzydłowego zawodnik mógł łudzić się także na występy dla kadry belgijskiej. Bailey w kraju tym zaczynał bowiem karierę w barwach Racingu Genk i w przeszłości wspominał, iż po otrzymaniu tamtejszego obywatelstwa nie miałby nic przeciwko reprezentowaniu barw brązowych medalistów tegorocznych Mistrzostw Świata. W międzyczasie mówiło się także, jakoby gwiazda Leverkusen znajdowała się także w orbicie zainteresowań prowadzącego niemiecką kadrę Joachima Löwa.
W ostatnich tygodniach sam piłkarz zdecydował się zakończyć wszelkie spekulacje i ostatecznie zaakceptował ofertę ze strony jamajskiej. Zawodnik ma zostać powołany na listopadowe spotkanie Ligi Narodów CONCACAF przeciwko Bonaire.
Sukces jamajskiego zespołu nie byłby możliwy, gdyby nie zaangażowanie jego byłego selekcjonera - Winfrieda Schäfera, który wielokrotnie namawiał Baileya do zaakceptowania oferty z kraju urodzenia.
Jamajka zajmuje 53. pozycję w rankingu FIFA. Tamtejsza kadra w swej historii raz uczestniczyła w Mistrzostwach Świata, zaś ostatnie dwa turnieje o Puchar Ameryki Północnej kończyła na drugim stopniu podium.