Emerytowany napastnik był swego czasu wyróżniającą się postacią we włoskiej piłce, ale nigdy nie było o nim szczególnie głośno, do czego przyczynił się głównie fakt, iż nie spróbował swoich sił w klubach ze światowego topu. Neapolitańczyk przez kilka lat bronił barw Empoli, w którym się wychowywał, a w 2004 roku przeniósł się do Udinese, w którym po 12 latach zakończył karierę.
Król strzelców Serie A z sezonów 2009/2010 i 2010/2011 (odpowiednio 29 i 28 goli) wielokrotnie był kuszony przez największe ekipy, między innymi Juventus, ale nigdy nie zgodził się na przeprowadzkę, mimo potencjalnych korzyści finansowych. W wywiadzie dla strony internetowej Gianluki Di Marzio tłumaczy dlaczego.
- Miałem szczęście, mam za sobą niesamowitą karierę i cieszę się z tego, co udało mi się osiągnąć - zaczął popularny „Toto”.
- Miałem oferty z klubów klasy światowej, ale zawsze je odrzucałem, ponieważ uważam, że szczęście moje i mojej rodziny jest ważniejsze od czegokolwiek. Nie opuściłbym Udinese za nic w świecie.
Mimo iż całą całą karierę spędził w stosunkowo mniejszych klubach, Di Natale nie powinien narzekać na brak sukcesów.
- Podjąłem życiową decyzję, a mimo wszystko zagrałem na dwóch Mistrzostwach Europy oraz na Mistrzostwach Świata, zaliczyłem prawie 50 występów dla „Azzurrich”. Dwukrotnie grałem też w Lidze Mistrzów, pobiłem wynik legendy Roberto Baggio w liczbie goli w Serie A...
40-latek miał możliwość tworzyć atak Udinese wraz z Alexisem Sánchezem. Były napastnik bardzo dobrze wspomina tę współpracę.
- W 2011 roku świetnie dogadywałem się z Alexisem Sánchezem, rozumieliśmy się w mgnieniu oka, nikt nie mógł nas zatrzymać. Później on poszedł do Barcelony i do Arsenalu, udowodnił, że jest wielkim mistrzem.